Christian et Anastasia se sont rencontré lors de l’interview que Christian avait accordé à sa colocataire Katherine Kavanagh. Mais puisque celle-ci était malade, c’est Anastasia qui est venu lui rendre visite. Durant les longues minutes que durèrent le rendez vous, Christian avait vu en Anastasia les attitudes d’une parfaite soumise. Lorsque celle-ci quitta son bureau, il n’aurait jamais du se revoir. Mais obsédé par le visage de cette jeune femme, Christian finis par se rendre au magasin ou celle-ci travaillait. Après une petite discussion, il accepta une séance photo pour Katherine, mais dans le seul but de revoir Anastasia. Ils ont finalement commencé à se fréquenter, et Christian à même essayer d’arrêter les choses avant que cela ne s’aggrave pas trop en comprenant que Anastasia était une jeune femme très innocente de tout ce que Christian avait à lui offrir. Mais Christian ne pouvait pas se résoudre à oublier cette jeune femme alors un jour il finira par lui expliquait son mode de vie, en pensant que cela la ferait fuir, mais au plus grand bonheur de Christian, elle accepta le contrat qu’il lui offrait. Après plusieurs tentative, ils comprennent tout les deux qu’Anastasia n’a rien d’une soumise, et cela compliquera hautement leur relation. Alors qu’il se retrouve dans une impasse, Christian ira trop loin, et Anastasia décidera de le quitter ne pouvant en supporter plus. Aujourd’hui Christian est prêt à entrevoir une toute nouvelle relation avec elle pour pouvoir la garder auprès de lui car il en est fou amoureux, même s’il n’est pas encore prêt à l’avouer.

La relation qui lie Christian et Katherine est assez ambigu. Ne partageant pas les mêmes avis, ils se retrouvent souvent en désaccord. De plus, Christian n’étant pas habitué à la relation que lui demande Anastasia, il lui arrive souvent de la faire pleurer, et cela ne plait pas à Katherine, qui trouve toujours le moyen de le lui faire comprendre de manière très désagréable. Puisque Christian est du genre à tout contrôler, il ne supporte pas que Katherine lui parle de la sorte et ne s’empêche de le lui faire comprendre uniquement grâce à Anastasia. Avec le temps, leur relation finira par s’amélioré mais il faudra du temps.

Shanna et Christian se sont rencontré alors que cette première venait juste d'arriver à Seattle. Elle était un peu perdu, et Christian l'a prise sous son aile, la prenant en temps qu'Assistante. Aujourd'hui elle pourrait sans doute trouvait un boulot d'elle même, mais elle préfère restait à Grey Entreprise. Christian la voit aujourd'hui non seulement comme son assistante, mais aussi comme une amie puisqu'ils passent beaucoup de temps ensemble

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